Pourquoi l'acide benzoïque est peu soluble dans l'eau?

Principale raison de faible solubilité

• La principale raison de l'acide benzoïque se dissout seulement légèrement dans l'eau froide est que, même si le groupe d'acide carboxylique est polaire, la majeure partie de la molécule d'acide benzoïque est non polaire (eau est polaire). Il est seulement le groupe carboxylique qui est polaire. En outre, il n'y a pas de structures de stabilisation internes qui favorisent un carboxylate, un groupe -COO (-), sur un acide carboxylique, un groupe -COOH.

Liaison hydrogène

• Lorsqu'ils ne sont pas en présence d'eau, de deux molécules d'acide benzoïque peuvent former ce qu'on appelle un dimère. Dans ce cas, une molécule de liaisons hydrogène à la seconde molécule.

  En présence d'eau, mais à court d'ionisation, l'eau peut liaison hydrogène à l'acide benzoïque. Ainsi

  
  
  
  
  

  C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO - H - OH2.

  Une telle espèce à liaison hydrogène peuvent aller au point d'ionisation.

Ionisation

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  Au-delà de la formation de liaison hydrogène, plein ionisation peut avoir lieu que si il ya un agent causal de forcer cela. Les bases peuvent forcer ionisation, mais dans une mesure limitée l'eau produit l'ionisation, selon l'équation de réaction

  
  
  

  C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO (-) + H3O (+)

  Ionisation garantit solubilité dans l'eau, car l'eau est un solvant polaire.

la chaleur augmente Solubilité

• Ajout de la chaleur augmente considérablement la solubilité parce que certains de l'énergie accrue allonge suffisamment les liaisons hydrogène, de sorte que l'ionisation se produit. Les ions sont par définition polaire, de sorte que le truisme générale, comme se dissout comme, indique les ions seront ensuite dissoudre dans l'eau.

Augmenter la solubilité

• En plus de variations de température, il existe d'autres moyens pour augmenter ou diminuer la solubilité dans l'eau de l'acide benzoïque. L'ajout d'un acide fort diminue l'ionisation par l'effet "d'ion commun". Augmentant le pH augmente ionisation de l'acide benzoïque, menant peut-être à la réaction.