Pourquoi est-phénol plus acide que cyclohexanol?

Types

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  Le cyclohexanol appartient à une classe de composés organiques appelés alcools, définis comme des composés qui comportent un groupe hydroxyle (OH) fixé à un atome de carbone. Le phénol et d'autres phénols ont également un groupe hydroxyle, mais dans son cas, le groupe hydroxyle est relié à un atome de carbone qui fait partie d'un cycle phényle. Cette différence est importante dans la détermination de l'acidité de chaque composé.

Fonction

• Lorsque phénol fait don d'un ion hydrogène à l'eau, la paire d'électrons restant sur l'atome d'oxygène devient délocalisée, ce qui signifie qu'il devient redistribué dans le cycle phényle et ne peut pas être attribué avec certitude une quelconque paire d'atomes. Cet effet est possible en raison de la PI- obligations dans le noyau phényle (obligations qui se forment entre chevauchant orbitales p non hybridées). Dans cyclohexanol, d'autre part, tous les atomes de carbone dans les structure cyclique part liaisons simples et il n'y a pas PI- obligations, de sorte que la charge négative sur l'oxygène ne deviennent pas délocalisée si l'hydrogène est remis à l'eau.

Effets

• Depuis la charge négative devient délocalisée après phénol perd de l'hydrogène à partir de son groupe hydroxyle, la base conjuguée de phénol est beaucoup plus faible que la base conjuguée de cyclohexanol. Par conséquent, la constante de dissociation est supérieure à phénol qu'elle ne l'est pour le cyclohexanol, le phénol est donc un acide plus fort dans l'eau (ce qui signifie qu'il fait don de plus des ions hydrogène). D'autres molécules de la classe de composés appelés phénols sont généralement acides faibles ainsi, même si elles sont acides beaucoup plus faible que les acides carboxyliques comme l'acide acétique comme une règle générale.