Quel est le cycle de benzène?

Pas chaîne droite espèces

• Carbon forme quatre liaisons simples, une double liaison et deux liaisons simples, deux doubles liaisons, ou une triple liaison et une liaison simple. Aucune de ces formules pourrait être appliquée à une structure à chaîne droite avec succès. Cela est parce que le benzène est pas une structure à chaîne droite. Ce fait serait devenu clair d'une manière plus inhabituelle.

  

Kekul # xE9- avait un rêve

• 
  
  

  Dans les années 1850, le chimiste allemand Août Kekul # xE9-, qui avait été très intéressé par le problème du benzène, est devenu fatigué et avait un rêve éveillé. Il imaginait un serpent avec sa queue dans sa bouche qui tournait autour. Ce serpent était le benzène, se mordre dans la queue. Le benzène est une structure en anneau. Il fait sens que si elle possédait une alternance de liaisons simples et doubles. Deux de ces structures identiques pourraient être tirées (voir Figure 1). Kekul # xE9- nécessaire pour trouver la preuve de sa rêverie était correcte.

  

Vérification

• Août Kekul # xE9- venu avec une méthode simple de vérification. Il a réalisé un seul mono-dérivé de benzène pourrait être formé. Cela impliquait que les atomes de carbone de tous benzène sont équivalentes, car peu importe que l'on fait réagir, le résultat était le même. Cela ne serait possible que si le benzène existe comme un anneau.

  En ce qui concerne les dérivés di-, seuls trois isomères pourraient être apportées. Un des substituants sur des carbones un et deux, un avec des substituants sur des carbones un et trois et une avec des substituants sur les carbones un et quatre (plus tard appelé ortho, méta et para, respectivement). Ce nouveau souligné à un seul cycle à six carbone.

Critique

• Kekul # XE9-de méthode de détermination de la structure a été critiqué, car un anneau avec une alternance de liaisons simples et doubles doivent former deux structures, l'une avec ortho atomes de carbone substitués séparés par une liaison simple et une autre structure ortho par carbones substitués séparés par une double liaison.

Un Tweak Important

• Kekul # xE9- reconnu la légitimité de cet argument. Pour tenir compte de cela, il a suggéré (en 1872) que les obligations de benzène basculer, ce qui rend toutes les obligations de six carbone-carbone égale, chacune étant unique la moitié du temps et double la moitié du temps. Bien que le mécanisme de commutation est plus considérée comme correcte (grâce à la mécanique quantique), l'explication des obligations équivalentes est.