Dans les années 1920, officiers de l'armée ont du mal à obtenir l'assurance automobile parce qu'ils ont été considérés comme un groupe à haut risque. Ainsi, un groupe d'entre eux auto-assuré un de l'autre. De ce début, USAA Insurance a grandi pour devenir une société Fortune 500 offrant la plupart des types d'assurance, ainsi que d'autres produits financiers tels que les services bancaires, d'investissement et de planification financière.