Habiller comme Janet Jackson exige d'abord déterminer quels ère dans sa vie la plupart des appels à vous. Ses premières années ont été définies par audacieuses, regards masculins dans tout noir - un mélange de sex-appeal avec des soutiens-gorge visible et midriffs dénudées jumelés avec des pantalons baggy. Dans ses dernières années, elle est allée pour un look plus sophistiqués et structurés. Quand elle va pour sexy, Jackson fait avec des tissus mous qui frôlent ses courbes.